Synthèse Asymétrique De Molécules Biologiquement Actives Et Étude Théorique Du Mécanisme Et De La Sélectivité
Résumé: Ce travail est basé sur la synthèse de nouveaux dérivés isoxazolidiniques par la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire entre la C-phényl-N-méthylnitrone et une série des alcènes. Les résultats expérimentaux montrent que ces réactions présentent une régiosélectivité complète et une stéréosélectivité élevée. On a également effectuée une étude théorique pour expliquer et comprendre la réactivité et la sélectivité observées expérimentalement. Cette étude a été réalisée au niveau théorique B3LYP/6-31G (d,p) au moyen des approches quantiques, à savoir, la théorie de l'état de transition (TET) et les indices de réactivité dérivant de la DFT. Les résultats obtenus montrent que ces réactions se déroulent par un mécanisme asynchrone en une seule étape avec un caractère non-polaire et nécessitent une énergie d’activation élevée. Les résultats de l’étude théorique sont en accord avec les résultats expérimentaux.
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