Synthese D'heterocycles Azotes Par Cyclisattion Reductive Des (3-nitro-2-pyridyl) Hydrazones Des Esters D'acides 2-oxocarboxyliques

Résumé: Les (3-nitropyridin-2-yl)hydrazones de glutarate de diméthyle, de butanoate de méthyle et d’oxaloacétate de diméthyle sont obtenus par condensation de la 2-hydrazino-3-nitro pyridine avec le 2-glutarate de diméthyle, l’ac étoacétate de méthyle et l’acétylène dicarboxylate de diméthyle respectivement. Ils peuvent exister sous leurs deux formes d’isomères (E) et (Z). L’isomère (E)-(3-nitropyridin-2-yl)hydrazonoglutarate de diméthyle se cyclise spontanément après hydrogénation catalytique en un nouveau dérivé de pyridazine. L’hydrogénation de l’isomère (Z)-(3-nitropyridin-2-yl) hydrazono glutarate de diméthyle opérée dans les mêmes conditions s’arrête au produit aminé correspondant. La réduction de l’isomère (E) de l’hydrazone d’acétoacétate de méthyle n’a donné aucun produit. Quant à l’isomère (Z), sa réduction a donné l’amine de l’hydrazone correspondant. Les (3-nitro-pyridin-2-yl)hydrazones de glutarate et d’oxaloacétate de diméthyle, se cyclisent spontanément par chauffage dans l’acide acétique en de nouveaux dérivés de pyrido[1,2-b][1,2,4]triazines. De même, les (3-chloropyridin-2-yl)hydrazones de glutarate et d’oxaloacétate de diméthyle, obtenu par la même procédure que les hydrazones précédents, se cyclisent aussi spontanément par chauffage dans l’acide acétique en de nouveaux dérivés de pyrido[2,1-c][1,2,4]triazines. Tous les composés synthétisés ont été caractérisés par les différentes méthodes physiques d’analyses à savoir la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) du proton 1H et du carbone 13C, la spectrométrie de masse et l’analyse élémentaire et la diffraction par rayon X pour un seul composé. Quelques produits issus de ce travail, ont été testés sur quelques souches microbiennes auxquelles ils ont montrés une activité intéressante

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