Préparation Rationnelle De Nouvelles Substances Hétérocycliques Biologiquement Active

Résumé: Le travail que nous présentons s’inscrit dans le cadre des travaux réalisés au Laboratoire de Synthèse et Biocatalyse Organique, Groupe de Pharmacochimie sous la direction du Professeur LIACHA Messaoud, concernant la synthèse et l’évaluation biologique de certains dérivés de la 2(3H)-benzothiazolone. Ainsi, nous avons réalisé la synthèse de la 2(3H)-benzothiazolone, ce dernier étant préparé facilement à partir de l’urée et de 2-aminothiophénol. Nous avons aussi pu synthétisés la 6-amino-2(3H)-benzothiazolone et son dérivé N-méthylé (substrats amines) en deux étapes. C’est ainsi que de nouvelles bases de Schiff ont été synthétisées par condensation entre les différents benzaldéhydes convenablement substitués sur le noyau aromatique et les substrats amines décrit précédemment. Plusieurs synthèses dans l’éthanol en présence d’acide acétique sous chauffage classique, sous irradiation micro-ondes et ultrasonores, en présence ou en absence d’acide acétique comme catalyseur, ont été effectuées. Les réactions par l’irradiation aux micro ondes et ultrasonores sont faciles à effectuer, les produits sont formés avec de bons à excellents rendements. Quelques composés base se Schiff benzothiazolinoniques de structures spécifiques préparés, ont été soumis à une évaluation in vitro de leur activité antimicrobienne pour des souches de bactéries à Gram + et Gram- et antioxydante (Test au DPPH). Enfin, nous portons une étude théorique sur la géométrie, la stabilité relative, la population de densité de charge pour fournir une référence précieuse pour la synthèse des bases Schiff conçues. Les paramètres structuraux, électroniques et les fréquences de vibration de deux ligands bases de Schiff ont été calculés par la méthode DFT/B3LYP. Les paramètres géométriques optimisés ont été trouvé en bon accord avec les valeurs expérimentales. La comparaison des fréquences de vibration obtenus par la méthode DFT/B3LYP (6-31G (d,p)), sont les plus proches aux données expérimentales. Les rendements sont bons dans la plupart des cas. L’identification de tous les composés préparés a été élucidée par les différentes méthodes spectroscopiques usuelles (IR, 1H-RMN, 13C-RMN et analyse élémentaire).

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