Synthèse Des Esters Et Des Éthers Du D-xylose Amphiphiles. Evaluation Physico-chimique De Leurs Propriétés Tensioactives.

Résumé: Ce travail propose la synthèse et la caractérisation de molécules tensioactives originales, élaborées à partir du D-Xylose. Ces composés, connus pour leur biodégradabilité, sont employés couramment dans la formulation des détergents, des cosmétiques mais également dans certaines industries telles que la métallurgie, les peintures etc ... L’estérification enzymatique du D-xylose est effectuée, par les acides gras portant des longueurs de chaînes variées : l’acide caproïque (C6), acide laurique (C12) et l’acide stéarique (C18) dans des solvants de diverses polarités: THF, t-BuOH et l’EMC à différentes températures, en présence de trois lipases : la lipase du Candida antractica B (CAL B) immobilisée sur résine (commerciale), la lipase Pancréatique du porc libre et immobilisée sur célite a l’échelle du laboratoire par la méthode d’adsorption. Nous avons rapporté dans ce travail une étude des paramètres qui influent sur la réactivité du sucre et l’activité enzymatique dans la réaction d’estérification du D-Xylose (agent acylant, rapport molaire Sub/AA, enzyme, solvant, température). De très bonnes performances ont été enregistrées avec la CAL B et la PPL Im. La réaction de glycosidation est également mise à profit pour la synthèse d’une série d’éthers de D-Xylose, portant diverses chaînes alkyles (C6, C8, C10, C12, C18). Ces composés tensioactifs sont par la suite utilisés dans la réaction de Heck comme agents de transfert de phases. A cet effet, nous avons étudié les paramètres qui influent sur la conversion du substrat de départ, à savoir la nature de la base, du catalyseur et de la quantité du tensioactif. Les meilleures conversions sont obtenues en présence de K2PdCl4 comme catalyseur, de la triéthylamine comme base et des tensioactifs avec des longueurs de chaînes moyennes. D’autre part, une étude se rapportant aux propriétés physicochimiques des esters et des éthers de D-Xylose synthétisés est entreprise. Pour compléter nos études, les conformations spatiales des alkyles xylosides purs synthétisées ont été déterminées par modélisation moléculaire.

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