Etude Phytochimique, Biologique Et Chimiométrique Des Substances Naturelles Isolées De: Centaurea Pullata L. D’algérie Et Centaurea Grisebachii (nyman) Heldr. Ssp. Grisebachii De Grèce

Résumé: Dans le cadre de la recherche de nouveaux composés naturels, les métabolites secondaires de Centaurea pullata L. récoltée en Algérie et of C. grisebachii (Nyman) Heldr. ssp. grisebachii récoltée en Grèce ont été identifiés. Les parties aériennes des deux espèces ont été extraits avec cyclohexane-MeOH-Et2O 1:1:1 et MeOH-H2O 5:1. Nous avons obtenu de C. pullata en plus des sesquiterpènes lactones suivantes: 11β, 13-dihydrocnicine et 11β, 13-dihydro-19 désoxycnicine, 11β, 13 dihydrosaloniténolide, Mélitensine, 8α-O-(4-hydroxy-2-méthylène-butanoyloxy) mélitensine, 8α-hydroxy-11β, 13- dihydro-4-épi sonchucarpolide, 8α-hydroxy-11β, 13-dihydro-onopordaldéhyde, un nouveau gérmacranolide 8α-O-(4-acétoxy-5-hydroxy-angeloyl)-11β,13-dihydrocnicin ainsi que deux nouveaux eudesmanolides 8α-O-(4-hydroxy-2-méthylène-butanoyloxy)-11β,13-dihydro sonchucarpolide et 8α-O-(4-hydroxy-2-méthylène-butanoyloxy)-11β,13-dihydro-4-epi sonchucarpolide. De plus quelques flavonoïdes ont été isolés: hispiduline, jaceosidine, desméthoxycentaureidine et 6, 7, 3', 4'-tétramethoxyflavone. L’activité antimicrobienne de toutes les sesquiterpènes lactones a été testée contre des bactéries et des champignons, en utilisant la méthode de microdilution. Tous les composés testés ont montré une activité antibactérienne et antifongique modéré. De plus de tous ces composés le mélitensine a montré une activité cytostatique moyenne. Les sesquiterpènes lactones ont été projetées dans les modèles précalculés ADME suivant: l’absorption des cellules Caco-2, l’affinité aux plasma-protéines, la perméabilité BHE, ainsi que la solubilité thermodynamique. Il a été conclu que les composés ne peuvent être transportés par les cellules intestinales épithéliales, ils ont une faible affinité avec le plasma-protéine, ils ne peuvent traverser la BHE et ils sont faiblement solubles dans l’eau. Ces résultats sont en accord avec d’autres études effectuées sur des sesquiterpène lactones similaires. L’espèce C. grisebachii ssp. grisebachii qui n’a jamais fait l’objet d’étude, nous avons identifié les sesquitèrpenes lactones suivantes: Saloniténolide, cnicine, 8α-O-[(4-acétoxy-5- hydroxy)-aggeloyl]-saloniténolide, 11β, 13-déhydromélitensine, 8α-O-(3,4-dihydroxy-2- 3 méthylène-butanoyl)-11β, 13-déhydromélitensine, 8α-hydroxy-4-épi-sonchucarpolide, malacitenolide, 4-epi-malacitenolide, 8α-O-(4-acétoxy-3-hydroxy-2-méthylène-butanoyle)- sonchucarpolide, 8α-O-(4-acétoxy-3-hydroxy-2-méthylène-butanoyl)-4-épi-sonchucarpolide, et les flavonoïdes: jaceosidine, salvigenine, 6,7,3',4'-tétramethoxyflavone ainsi que les lignanes: arctigénine, diméthylmatairesinol. Les structures des différents composés ont été élucidées par SM, IR, UV-Vis et 1D & 2D RMN spectroscopie. La composition des huiles essentielles de C. pullata et C. grisebachii ssp. grisebachii ont été étudiées. Ces huiles ont été obtenues par hydrodistillation dans un appareil modifié de Clevenger, puis analysées par CG et CG-SM. Les composés majoritaires ont été l’oxyde de caryophyllène (38.5%) pour C. pullata, 6,10,14-triméthyl pentadecan-2-one (12.9%), spathulenol (12.2%) etβ-eudesmol (10.1%) pour C. grisebachii ssp. grisebachii

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