Synthèse Des Dérivés Azotés Et Oxygénés Et Étude De Leurs Activités Biologiques
2019
Thèse de Doctorat
Sciences Exactes Et Sciences De La Nature Et De La Vie

Université Hamma Lakhdar - Eloued

N
Naouri, Abdelkader

Résumé: Une approche simple et efficace de la synthèse de 1,8-dioxo-décahydroacridines et de 1,8-dioxo-octahydroxanthènes via la condensation multicomposants à one-pot d’aldéhyde aromatique, de 1,3-dicétones et d’acétate d’ammonium avec l’utilisation de triéthylamine (TEA) en tant que catalyseur efficace. Le présent procédé présente plusieurs avantages, tels que d’excellents rendements, un temps de réaction relativement court (90 à 120 min), un traitement simple et facile. Tous les 1,8-dioxodécahydro-acridines et 1,8-dioxo-octahydroxanthènes synthétisés ont été caractérisés sur la base de leurs points de fusion et certains produits avec leurs données spectrales. Une nouvelle série de divers hybrides 1,2-isoxazole-acridinedione a été synthétisée en utilisant une approche de chimie du clic par réaction de couplage 1,3-dipolaire d’acridinedione-alcyne avec divers oxydes de nitrile. Les structures chimiques des composés synthétisés ont été déterminées par RMN 1H, RMN 13C, HMBC, HSQC et diffraction par RX sur un monocristal pour deux produits 9a et 12e. Les hybrides synthétisés ont été évalués pour leurs activités anticancéreuse. طريقة سهلة بسيطة وفعالة لتصنيع مشتقات كل من 8،1-الاكريدين ديون و 8،1-الكزانثان ديون تم وصفها في هذا العمل، وذلك بواسطة مفاعلة ألدهيد أروماتي مع 3،1-ثنائي كيتون وخلات الامونيوم بحضور ثلاثي إيثيل أمين كمحفز فعال. تميزت الطريقة الموصوفة بسهولتها، فعاليتها، ارتفاع مردوديتها اضافة إلى الوقت القصير المستغرق لإنهاء التفاعل. تم تحديد بنية المركبات المصنعة بواسطة تحديد نقاط انصهارها المعروفة والتحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي لبعض العينات. في الخطوة الموالية تم تصنيع سلسلة من المركبات المهجنة بين الاكريدين ديون و حلقة الايزوكزازول بواسطة تفاعل التحلق بالاضافة (2+3) وقد تم تحديد بنية بعض المركبات الناتجة بواسطة تحليل الرنين الطيفي المغناطيسي والدراسة البلورية لمركبين 9a و 12e.قمنا بدراسة الفعالية المضادة للسرطان لبعض المشتقات المصنعة فكانت فعالية المركبات المدروسة متوسطة على الغالب.

Mots-clès:

xanthene
acridine
isoxazole
réaction de multicomposants
chimie de clic
كزانثان
اكريدين
ايزوكزازول
تفاعل متعدد المركبات
كيمياء النقر
الفعالية المضادة للسرطان
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