Étude Méthodologique De La Synthèse Des 1,2,3-triazoles. Utilisation Des Catalyseurs Mésoporeux

Résumé: Le travail présenté dans ce mémoire porte sur la synthèse d’hétérocycles de type triazoliques au moyen de la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 en utilisant comme dipôles les arylazides et les composés à méthylène actif. Nous avons réalisé ces réactions par la méthode classique : agitation à t.a, sous activation micro-ondes, et en présence d’un catalyseur CuCl. Une étude comparative des différentes méthodes a été réalisée. Afin d’améliorer les conditions opératoires et la régiosélectivité, nous avons repris quelques réactions en présence des matériaux mésoporeux MCM-41. Cette méthode nous a permis d’obtenir de meilleurs rendements avec des temps moins longs. La détermination structurale des hétérocycles isolés a été établie par les méthodes spectroscopiques usuelles RMN (1H, 13C) et par RMN bidimensionnelle (NOESY, HMBC, HMQC) et confirmée par diffraction des rayons X. Des tests antibactériens, antifongiques et cytotoxiques nous ont permis de mettre en évidence la relation structure-activité pour quelques triazoles synthétisés. Des calculs théoriques, en utilisant la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT : density functional theory), nous ont permis d’étudier le type d’approche dipôle-dipôlarophile. Le mémoire est conçu comme suit : Chapitre I : Rappels bibliographiques Chapitre II : Synthèse des produits de départ Chapitre III : Synthèse et évaluation biologique de quelques dérivés du 1,2,3-triazole. Étude théorique de la réaction de cycloaddition. Chapitre VI : Réactions de cycloaddition dipolaire-1,3, catalysées par les matériaux mésoporeux MCM-41. Matériaux mésoporeux MCM-41.

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