Fonctionnalisation De Composés Cyclopentaniques Par La Méthodologie Des Réactions Multicomposés

Résumé: Notre travail porte sur la fonctionnalisation d'une famille de Beta-cétoamides cyclopentaniques via l'exploitation d'une réaction multicomposés domino anionique. Cette transformation fait intervenir un dérivé 1,3-dicabonylé, un aldéhyde aromatique et un halogénure d'alkyle insaturé. Dans un premier temps, nous avons préparé une série de Beta-cétoamides cyclopentaniques, par transamidation catalysée par le DMAP. Dans ces conditions, plusieurs Beta-cétoamides cyclopentaniques secondaires et tertiaires, ont été obtenus avec des rendements moyens à excellents, en s'inspirant des méthodes décrites dans la littérature. Dans un second temps, nous avons mis en œuvres la nouvelle réaction multicomposésavec ces Beta-cétoamides. Condensés avec des aldéhydes aromatiques et des halogénures d'alkyles insaturés en présence de DBU/MeOH, ces dérivés 1,3-carbonylés conduisent facilement et en une seule opération à des Beta-cétoamides cyclopentaniques Alpha-alkylés-Gamma-arylidènes avec des rendements satisfaisants. Cette transformation chimio, stéréo- et régiosélective s'est révélée intéressante pour la fonctionnalisation de nos Beta-cétoamides cyclopentaniques. Les nouveaux produits obtenus possèdent quatre sites réactifs adjacents et un centre quaternaire, qui leur confère de grandes potentialités synthétiques.

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