Synthèse Et Étude Structurale D’une Nouvelle Famille De Molécules Hétérocycliques À Visée Médicinale

Résumé: Le présent travail entre dans le cadre des recherches réalisées au sein du Laboratoire de Synthèse et Biocatalyse Organique concernant la synthèse, la réactivité et les études des propriétés physico-chimiques et biologiques de nouveaux systèmes hétérocycliques dérivés de la benzoxazolinone. Dans le premier volet de ce travail, nous avons entrepris des investigations expérimentales, en utilisant différentes méthodes décrites dans la littérature pour préparer la 2(3H)-benzoxazolone (matière première), et leurs dérivés de substitution en position 6 correspondants: 6-nitro-2(3H)-benzoxazolone et 6-amino-2(3H)-benzoxazolone (intermédiaires), qui sont nécessaires pour la poursuite de notre travail de thèse. Dans le second volet, nous avons développé une stratégie de synthèse pour préparer de nouveaux composés bases de Schiff à base du pharmacophore 2(3H)-benzoxazolone, caractérisés par la présence d’un groupement imine en position 6 du noyau aromatique benzoxazolinonique. Le dernier volet du travail réalisé a été réservé à l’évaluation de l’activité antibactérienne de certaines bases de Schiff benzoxazolinoniques synthétisées contre trois souches bactériennes à gram positif et une souche à gram négatif. Les résultats obtenus pour certains dérivés sont prometteurs. Enfin, une étude d’investigations computationnelles à l’aide de la méthode DFT au niveau B3LYP/6-31G (d,p) a été entreprise, sur le groupe imine benzoxazolinonique pour calculer les propriétés structurales et électroniques pour deux formes tautomères céto énoliques.

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