Synthèse Et Caractérisation D’hétérocycles À Base D’imidazole Et Thiazole. Application Biologique.

Résumé: Nous présentons dans ce travail la synthèse et la caractérisation de nouvelles molécules hétérocycliques, les dérivés de thiazole, de thiazolidinone et d’imidazole à base d’indole. Ces molécules sont testées pour leurs influences d’inhibition sur les bactéries de gram positif (Staphylococcus aureus) et gram négatif (Escherichia coli). Dans la première partie de notre travail nous avons synthétisé des N-benzyl-1 H-indole-3-carbaldéhydes à partir de 1 H-indoles 3-carbaldéhyde et l’halogénure de benzyle approprié en présence de K2CO3 anhydre dans le N,N-diméthylformamide. Les N-benzyle-1 H-indoles 3-carbaldéhydes synthétisés dans une première étape réagissent avec les thiosemicarbazides pour donner les thiosemicarbazones qui sont utilisés dans la synthèse des thiazoles et des thiazolidinones par une réaction d’hétérocyclisation avec le 4- bromo-phénacyle dans l’éthanol absolu pour l’obtention des thiazoles et avec l’acétylènedi-carboxylate de diéthyle dans le méthanol pour donner les thiazolidinones. Dans la deuxième étape, les N-benzy-l H-indole-3-carbaldéhydes synthétisés sont également utilisés dans la synthèse des imidazoles substitués à partir de la benzil substitué par Br et OCH3. Tous les produits synthétisés sont obtenus avec de bons rendements et leurs structures sont confirmées et caractérisées par RMN 1 H, RMN 13C, IR et analyses élémentaires. Dans la partie biologique de notre travail nous avons réalisé des tests biologiques des molécules synthétisées (thiazoles, thiazolidinones et imidazoles) sur deux types de bactéries (Staphylococcus aureus ATCC 43300, Escherichia coli ATCC 25922). D’après les résultats obtenus nous pouvons conclure que l’effet antibactérien obtenu est liée à la structure de la paroi de ces deux familles de bactéries mais beaucoup plus à la structure des produits testés. En effet lorsque le nombre d'atomes de carbone augmente dans l'unité structurelle, l'activité antibactérienne à Gram-négatifs et méme à Gram-positifs.

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