Elaboration De Copolymères Organophosphorés À Greffons Poly(oxyde D’éthylène) Par Réaction De "click Chemistry"
Résumé: Ce travail de thèse s’inscrit dans le cadre de la synthèse de polymères supports deprincipes actifs, en respectant trois critères essentiels : l’hydro solubilité, la biodégradabilité et la furtivité. A cette fin, des copolymères greffés à squelette poly(alkylène phosphate) biodégradables et hydrosolubles, et à greffons poly(oxyde d’éthylène) biocompatibles possédant des propriétés de furtivité ont été synthétisés. Le squelette poly(allylène H-phosphonate) a été synthétisé selon deux méthodes, parpolymérisation par ouverture de cycle de monomères hydrogénophosphonate cycliques en présence de la Maghnite-H+, un éco-catalyseur à base d’argile, et par polytransestérification entre des hydrogénophosphonates de dialkyle et le tétraéthylène glycol. Le groupement P-H des poly(alkylène H-phosphonate)s obtenus a ensuite été modifié selon la stratégie « grafting onto » pour ancrer des greffons poly(oxyded’éthylène). L’intérêt de la stratégie de greffage choisie est basé sur le contrôle précis dela longueur des greffons. Deux voies de synthèse ont été mises au point : la voie A, quiconsiste en une réaction d’Atherton-Todd entre un ω-aminopoly(oxyde d’éthylène)monométhyl éther 2 000, obtenu par réaction de « click chemistry », et lepoly(tétra éthylène glycol H-phosphonate) et la voie B, qui consiste en une réaction d’Atherton-Todd sur le poly(alkylène H-phosphonate) suivie d’une réaction de « click chemistry » pour ancrer le poly(oxyde d’éthylène) sur le squelette polyphosphoramide. Ces stratégies ont tout d’abord été validées sur molécule modèle, l’hydrogénophosphonate de diéthyle, puis ont été transposées au polymère. La voie B apermis d’accéder à des poly (alkylène H-phosphate)-g-poly(oxyde d’éthylène)s originaux.
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