Synthese De Nouveaux N-acylsulfonamides, N-sulfonylimines Et Phosphonomethylsulfonamides. Activite Antibacterienne Et Modelisation Moleculaire

Résumé: Au cours de ce travail, nous avons développé la synthèse de nouveaux sulfonamides, N-acylsulfonamides, N-sulfonylimines et phosphonométhylsulfonamides. Les carboxylsulfonamides ont été préparés en deux étapes (carbamoylation et sulfamoylation) à partir de l’isocyanate de chlorosulfonyle, tertiobutanol et amines primaires. La déprotection de groupement Boc des carboxylsulfonamides synthétisés a été réalisée dans l’eau pour obtenir les sulfonamides avec de bons rendements. Nous avons développé la synthèse d’une nouvelle famille de N-acylsulfonamides à partir de sulfonamides correspondants et le chlorure de chloroacétyle en utilisant AlCl3 comme catalyseur. Nous avons utilisé une nouvelle méthode pour la synthèse d’une nouvelle série de N- sulfonylimines à partir de sulfonamides et d’aldéhyde en présence de bromure de tetra n-butylammonium (TBAB) comme catalyseur. Nous avons également décrit la synthèse d’une nouvelle série de phosphonométhylsulfonamides par la réaction de Michaelis-Arbuzov en utilisant les N-acylsulfonamides préparés précédemment en présence de triméthylphosphite. L’activité antibactérienne de quelques sulfonamides synthétisés dans ce travail, a été évaluée in vitro. Nous avons exploité les capacités de la modélisation moléculaire afin d’utiliser des méthodes DFT pour comprendre les propriétés et l'activité de nouveaux sulfonamides synthétisés. Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les méthodes spectroscopiques usuelles, infrarouge, RMN du proton et carbone 13, et la spectrométrie de masse.

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