Synthese, Reactivite Et Etude Structurale De Α-d-glucosamine
Résumé: Dans ce travail, nous avons décrit la synthèse des nouveaux composés phosphorylés : bis-phosphoramidate et β-céto-phosphonate du type pyranose. α-D-glucosamine déprotégée sélectivement sur sa fonction amine à été obtenu de façon performante en utilisant la chimie des groupements protecteurs. Les réactions de substitution et de duplication ont donné les meilleurs résultats pour accéder à des composés phosphorylés dérivés de la D-glucosamine. Ainsi, nous avons pu accéder facilement aux composés : 2-NH,N'H-phényl phosphoryle-di-(2-déoxy-1,3,4,6-tetra-O-Acétyl-α-D- glucopyranose). 2-NH-chloroacétyl-2-déoxy-1,3,4,6- tetra-O-Acétyl -α-D- glucopyranose. 2-NH-β-céto-phosphonate-diéthyle-2-déoxy-1,3,4,6-tetra-O-Acétyl-α-D- glucopyranose. Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par des méthodes spectroscopiques usuelles IR, RMN (1H, 31P) et MS.
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