Synthèse, Caractérisation, Hydrolyse Et Activité Biologique Des N-(3- Et 4- Vinylbenzylidéne ) De Divers Benzothiazoles Substitués Et De Leurs Polymères

Résumé: Les Dérivés benzothiazoles substitués sont reconnus posséder une large classe d'activité pharmacologique, anti-tumorale, anti-microbienne, anti-tuberculeuse, anti-malariale, analgésique et anti-inflammatoire. La synthèse de nouvelles bases de Schiff a été effectuée classiquement en condensant le 3-et le -4- vinylbenzaldéhyde sur divers 2-aminobenzothiazole substitués. La structure des monomères synthétisés a été élucidée grâce au concours de diverses techniques spectroscopiques (IR, UV, RMN 1H et 13C). Une étude cinétique d'hydrolyse à 37°C en milieu homogène hydro alcoolique(67/33% V/Veau alcool) tamponnée aux pH = 1.2 et pH = 7.86 des dérivés 31 et 41 a été réalisée. Elle a montré que ces composés s'hydrolysent selon en processus du 1° ordre. Dans les deux cas, la vitesse d'hydrolyse augmente avec l'acidité du milieu. Des polymères supports de principe actif ont été synthétisés et caractérisés par IR, RMN 1H, DSC et GPC).Le poly [N-(4-vinylbenzylidéne),2-aminobenzothiazole] a été hydrolysé dans un milieu gastrique reproduisant l'acidité du milieu gastrique (pH = 1. 2) et 37°C. Il a été montré que la libération du 2-aminobenzothiazole est régie dans ce cas par le phénomène de la diffusion Fickienne Par ailleurs trois bases de Schiff styrénique dérivés de la benzothiazole ont été testées sur trois souches fongiques (Fusarium oxysporium f.sp.albedinis, Aspergillus niger et Candida albicans.) et les quatre souches bactériennes (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa) Les résultats des tests indiquent que le N-(3- vinylbenzylidéne),2 -aminobenzothia-zole et le N-(3-vinlbenzylidéne),6-fluoro, 2-aminobenzothiazole présentent une grande sensibilité pour les souches à gram positif. Cependant ils ne présentent aucune activité antifongique vis-à-vis des champignons filamenteux.

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