Synthèse, Etude Physico-chimique Et Hydrolyse Des Bases De Schiff Styréniques De Benzothiazole Et Ses Dérivés : Composés À Visée Thérapeutique.

Résumé: Le thiazole, le benzothiazole et ses dérivés présentent un intérêt biologique important, comme agent anti-inflammatoire, analgésique et inhibiteur sur l'activité de la lipoxygénase. Les résultats d'une mise au point, ont montré que les bases de Schiff dérivant du benzothiazole possèdent un large champ d'activité biologique et plus particulièrement dans le domaine anti-inflammatoire et analgésique. De nouvelles bases de Schiff ont été synthétisées par condensation du paravinylbenzaldéhyde sur le 2-aminobenzothiazole et ses dérivés. Plusieurs synthèses dans différents solvants en présence d'acide para-toluènesulfonique avec le chauffage classique et sans solvant en présence de bentonite sous irradiation aux micro-ondes, ont été effectuées. Les résultats de cette étude ont montré que l'utilisation de l'éthanol ou le benzène comme solvant de réaction conduit aux meilleurs rendements. Au départ du 4-méthyl-2-aminobenzothiazole et du 6-fluoro-2-aminobenzothiazole, on isole le N-4-vinylbenzylidène, 4-méthyl-2-aminobenzothiazole et le N-4-vinylbenzylidène, 6-fluoro 2-aminobenzothiazole avec de bons rendements. Cependant, les condensations du para-vinylbenzaldéhyde avec le 2-aminobenzothiazole et le 4-méthoxy-2-aminobenzothiazole conduisent à un mélange de deux isomères dont les proportions sont successivement de1/0,53 et 1/0,91. La structure des composés synthétisés a été élucidée grâce au concours de diverses techniques spectroscopiques (IR, UV, RMN 1H et 13C). Enfin une étude cinétique d?hydrolyse en milieu aqueux tamponné aux pH = 4,4; 7,4 et 8,5 des dérivés 2 et 5 a été réalisée et a montré que ces composés s'hydrolysent selon un processus du 1°ordre. Pour chaque composé, la vitesse d'hydrolyse augmente avec l'acidité du milieu.

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