Etude De La Réactivité Des Groupements Protecteurs Et Synthèse, Réactivité, Étude Structurale Et Évaluation Biologique Des Hétérocycles Azotés Et Phosphorylés À Visée Anticancéreuse

Résumé: ec le développement rapide des technologies, Beaucoup de problèmes liés à la santé humaine (pollution, maladies tumorales, maladies virales, etc.) ont pris un essor important et face à l’émergence de ces défis, beaucoup d’efforts ont été déployés à l’échelle académique et industrielle pour lutter contre ces maladies. Les chimistes ont mis tous leurs intérêts, connaissances et ressources à profit d’un côté pour développer une nouvelle chimie qui prend en considération l’état de notre environnement et d’un autre côté d’essayer de trouver des substances, naturels ou synthétiques, capables de stopper ou inverser les processus viraux et tumoraux. est dans ce cadre que s’inscrit ce travail, où nous avons mis en évidence une recherche bibliographique dans la première partie sur les différentes méthodes de la O-tert-butyloxycarbonylation de diverses structures d’hydroxyles. Cette étude bibliographique nous a permis de développer deux techniquesvertes de la O-tert-butyloxycarbonylation dans un milieu exempt de solvants et de catalyseur autre partie est consacrée à la description des différentes classes d’hétérocycles potentiellement actifs, où nous avons concentré notre perception sur les sulfamidates. Nous avons aussi évoqué la synthèse, la réactivité et l’étude structurale de deux familles de composés organiques anticancéreuses qui appartiennent respectivement à la famille des agents alkylants bifonctionnels et à la famille d’analogues d’ organophosphonates. près l’étude bibliographique nous avons développé la synthèse de sulfamidate acylé contenant un motif phosphonate, ou un motif dérivé de N- bis(chloroéthyle)amine. Dans une première étape, la réduction de l’acide aminé conduit à l’amino alcool correspondant qui sera, ensuite, protégé avec le groupement Boc. L’étape clé de cette synthèse consiste à la préparation des sulfamidates qui ont été condensés, par la suite, avec le chlorure de chloroacétyle, ou chlorure de bromoacétyle. Dans l’étape finale, d’un côté la réaction d’Arbuzov est mise à profit pour intégrer le motif phosphonate, et d’ un autre côté l’aminolyse avec la moutarde à l’azote nous a permis de synthétiser de nouveaux analogues d’agents alkylants.  Toutes les structures ont été confirmées par les méthodes spectroscopiques usuelles RMN 1H, 13C et IR.  Mots clés : protection, fonction hydroxyle, chimie verte, groupement protecteur, O-Boc, ultrasons, micro-ondes, sulfamidates, organophosphonates, agents alkylants, moutardes à l’azote. A

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