Synthese De Nouveaux N-sulfamoyl Imines Dans Des Conditions Eco-environnementales

Résumé: Dans le contexte d’une chimie verte et durable, il s’avère nécessaire de développer de nouvelles méthodologies de synthèse organique originales en permettant d’optimiser le temps de réaction et de diminuer le nombre d’étapes afin d’obtenir des composés organiques inédits à faire en synthèse organique classique. Le travail de thèse présenté dans ce manuscrit est intitulé : Synthèse de nouvelles N-sulfamoyl imines dans des conditions éco-environnementales. L’objectif de ce travail est de concevoir de nouvelles molécules du type : N-sulfamoyl imine liée à la moutarde à l’azote, nous nous sommes intéressés dans un premier temps à la synthèse d’imines dans des conditions éco-environnementales en l’occurrence la N-benzylidene-4- methoxyaniline produit essentiellement à partir d’un aldéhyde aromatique et d’une amine aromatique. Le respect de quelques principes de la chimie verte est mis à contribution dans cette réaction. Suite à ces résultats encourageants de cette méthode et inspirés par les récents travaux originaux de synthèse de sulfonamides de la moutarde d’azote en trois étapes (carbamoylation, déprotection dans l’eau et sulfamoyaltion), nous avons développé ce procédé original de synthèse d’imines sur des aldéhydes avec des sulfamides comme des nucléophiles (N-chloroéthyl-sulfamides). Dans un deuxième temps, nous avons développé notre méthode sur des sulfamides N,N-bis chloroéthyle sulfamides et les aldéhydes aromatiques. Dans un troisième temps, nous avons développé la synthèse d’imines à partir des aldéhydes aliphatiques et nos sulfamides. La stratégie conçue a conduit seulement à des imines avec les aldéhydes aliphatiques α,β-insaturés. Notre objectif vise à mettre au point un procédé simple et efficace obéissant aux concepts de la chimie verte et du développement durable, l’activation par agitation magnétique nous a permis d'une part d’éviter l’utilisation des solvants organiques, les substances dangereuses, et les techniques de purification souvent utilisés dans les procédés conventionnels, et d'autre part de diminuer de façon importante le temps de réaction. Les différentes méthodes spectroscopiques (RMN1H, RMN 13C et IR) ont été mises à profit pour établir les caractéristiques structurales des composés synthétisés.

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