Etude De L’activité Et De La Sélectivité Des Lipases Dans Des Milieux Non Conventionnels

Résumé: Ce travail de thèse s’inscrit dans le cadre d’utilisation des biocatalyseurs dans la synthèse organique, nous nous sommes intéressés à la mise en œuvre d’un procédé biocatalytique efficace et respectueux de l’environnement par les lipases pour la résolution énantiosélective des alcools racémiques en utilisant les ultrasons comme outil pour l’activation des réactions et des solvants verts comme milieux réactionnels. L’étude s’articule sur deux principaux axes : Le premier a été consacré à l’étudie de l’effet des ultrasons sur le comportement de différentes lipases en termes d’activité et d’énantiosélectivité dans la transestérification de quelques alcools racémiques de différentes structures avec différents donneurs d’acyles. Les expériences ont été conduites avec deux approches : ultrasons sans agitation et agitation après prétraitement de lipase par ultrasons. Les mêmes expériences été conduites sous agitation conventionnelle pour évaluer l’effet d’ultrasons. Les résultats ont montré un avantage des ultrasons avec les deux approches sur l’agitation conventionnelle. Par exemple la conversion a été multipliée par un facteur de 3-fois et l’énantiosélectivité de 5-fois dans la résolution du menthol par l’acétate de vinyle catalysée par la lipase de candida rugosa sous l’effet des ultrasons. Le second volet a été dédié à l’évaluation de l’effet du solvant de deux solvants respectueux de l’environnement, le 2-méthyltétrahydrofurane (MeTHF) et le cyclopentyle méthyle éther (CPME) sur l'activité enzymatique et l'énantiosélectivité d’une série des lipases commerciales et des lipases formulées par immobilisation et lyophilisation dans la résolution de quelques alcools racémiques, les réactions ont été effectuées à différente activité de l'eau. Les résultats ont montré que l'activité des lipases dans le CPME était similaire à celle observée dans d'autres solvants organiques largement utilisés (toluène et tert-butyl méthyl éther (MTBE)), et était légèrement plus faible dans MeTHF. Cependant, pour la plupart des lipases testées, l'énantiosélectivité était plus élevée dans ces solvants verts. Par exemple, La CALB a été trouvée un biocatalyseur utile pour la résolution du sulcatol racémique dans le CPME, où une activité élevée et une énantiosélectivité ont été obtenues (E>400).

Publié dans la revue: