Réactivité D’hétérocycles Aromatiques Halogénés Dans Des Réactions Mettant En Jeu Des Composés Métalliques
Résumé: Dans ce travail de thèse, nous avons étudié la réactivité du benzofurane et benzothiophène vis-à-vis des bases métalliques. Nous nous sommes intéressés dans un premier lieu à la fonctionnalisation de ces hétérocycles aromatiques via la migration d’halogène induite par une base lithiée. D’autre part, nous les avons traités par des bases cuprates afin de pouvoir introduire une fonction amide sur chaque hétérocycle. De nouveaux tétra- et pentacycle ont été obtenus par déproto-métallation puis N-arylation catalysée au cuivre et enfin une cyclisation.Dans le même axe, de nouvelles cétones symétrique et non symétrique ont été synthétisées en utilisant les produits synthétisés auparavant comme produits de départ, que nous avons traité par la ensuite avec des bases Li-Zn pour réaliser une double déproto-métallation suivi d’une bis-N-arylation en présence d’anilines. Une dizaine de produits synthétisés dans cette thèse ont été testés pour leur activité antiproliférative vis-à-vis du mélanome et les résultats sont prometteurs.
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