Réactivité De Sulfonylazides Vis-à-vis D'énamines Et De Cétones Variées : Synthèse De Sulfonylamidines

Résumé: Les Amidines, analogues azotés des amides, sont des motifs structuraux de nombreux composés d'intérêt biologique et forment des agents biochimiques et médicaux importants. Ce sont des intermédiaires réactionnels très utilisés en synthèse organique pour l'élaboration notamment d'hétérocycles azotés très diversifiés (pyrroles, pyridines, imidazoles,…). Notre travail porte sur la synthèse de sulfonylamidines par deux méthodologies : réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire et réaction multicomposés. Des sulfonylazides ont été préparés, dans des conditions douces, par substitution des chlorures correspondants avec de bons rendements. Aussi des énamines cycliques ont été synthétisées par condensation de la morpholine sur des cétones cycliques de cinq (05) à huit (08) chaînons avec d'excellents rendements. Des énamines acycliques ont été obtenues par condensation de la morpholine sur la diéthylcétone et la méthylpentylcétone avec de bons rendements. L'addition d'amines secondaires cycliques (morpholine, pipéridine, pyrrolidine) sur le propiolate de méthyle, dans des conditions douces, a fourni les énamines correspondantes avec des rendements satisfaisants.La réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire mettant en jeu des énamines et des sulfonylazides a permis de synthétiser des amidines sulfonées par réarrangement des triazolines formées transitoirement. L'application de la réaction multicomposés faisant intervenir trois partenaires réactionnels : la cétone cyclique ou le propiolate de méthyle, l'amine secondaire cyclique et le sulfonylazide a permis d'aboutir aux mêmes structures amidiniques. Quant aux cétones acycliques, la réaction n'a pas conduit aux produits escomptés, mais aux 4-morpholinosmésyle ou tosyle avec d'excellents rendements. La structure de tous les composés mono, di et tri-azotés obtenus a été confirmée par une analyse des données spectroscopiques infra-rouge, résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13 et du DEPT. En outre, les différentes voies d'accès aux amidines et leur utilisation en synthèse organique exposées dans cette étude, montrent leur diversité structurale et leur potentiel synthétique.

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