Synthèses De Sulfonyl Amidines Par Cycloaddition 1,3-dipolaire Et Par Réaction Multicomposés Dans Des Conditions Vertes : Etude Théorique Du Réarrangement Des V-triazolines En Sulfonyl Amidines

Résumé: Les sulfonylamidines, motifs structuraux de nombreux produits naturels ou de substances synthétiques d'intérêt biologique et de certains médicaments. Pour cela, nous avons eu recours à la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire et à la réaction multicomposés (MCRs), méthode plus attrayante d'un point de vue économique et écologique puisqu'elle nécessite moins d'étapes et moins de temps. La préparation des énamines cycliques et des énaminoesters a été effectuée dans des conditions vertes. La réactivité des ènamines cycliques vis-à-vis de divers sulfonylazides a conduit en une seule étape à des triazolines qui se dégradent in situ en sulfonylamidines avec des bons rendements. Celle des énaminoesters, menée sous activation micro-ondes, a fourni des sulfonylamidines avec des rendements satisfaisants. L'utilisation de la technique micro-onde nous a permis de réduire considérablement le temps de la réaction.Par ailleurs, la contraction du cycle des triazolines intermédiaires instables qui se réarrangent spontanément en sulfonylamidines a fait l'objet d'une étude théorique par la méthode de calcul quantique.Les résultats obtenus par MCRs, mettant en jeu une cycloalkanone, la morpholine et un sulfonylazide ou celle impliquant le propiolate de méthyle, une amine secondaire cyclique et un sulfonylazide ont généré les mêmes sulfonylamidines avec des rendements plus faibles que celles obtenues par cycloaddition 1,3-dipolaire. D'autre part, l'évaluation préliminaire de l'activité biologique de quelques sulfonylamidines révèle que ces dernières sont dotées d'un potentiel antimicrobien fort intéressant. En outre, les différents modes d'accès aux amidines et leur intérêt synthétique et thérapeutique présentés, montrent l'importance de ces systèmes amidiniques en synthèse organique et en chimie médicinale.

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