Réactions De Cycloaddition Dipolaires-1,3 Des Gem-dicyanoépoxydes À Des Acétyléniques Et Des Nitriles, Catalysées Par Le Chlorure D'indium

Résumé: Le But de notre travail est la synthèse des hétérocycles de type dihydrofuranne, au moyen de réaction de cycloaddition-1,3 dipolaire, en utilisant comme dipôles les ylures de carbonyles provenant de l'ouverture thermique des gem-dicyanoépoxydes diversement substitués, et de divers dipolarophiles (acétyléniques activés, des nitriles). Ces hétérocycles à cinq chaînons occupent une place privilégiée dans la synthèse de molécules plus élaborées en possédant des activités biologiques et pharmacologiques importantes.Nous avons réalisé ces réactions par la méthode classique : chauffage au bain d'huile, cette méthodologie nous à permis d'obtenir des dihydrofurannes diversement substitués, par action des époxydes sur : le phényl acétylène, le méthyl propiolate, le méthyl but-2-ynoate et le méthyl 3-phenylpropiolate.Nous avons aussi obtenu des cycles de type dioxolannes cis et trans, et cela par action des époxydes sur des produits nitriles : le 3-phenylpropiolonitrile, l'acétonitrile, le benzonitrile.Ces dioxolannes resultent de réaction de cycloaddition-1,3 dipolaire avec les aldéhydes issus de la dégradation des époxydes utilisés.Afin d'améliorer les conditions opératoires et la régioséléctivité, nous avons repris les mêmes réactions qui conduisent à deux régioisomères, par chauffage en présence de catalyseur. Cette méthode nous à permis d'obtenir des meilleurs rendements des produits majoritaires c'est-à-dire une régioséléctivité meilleure, et surtout en moins de temps. Des tests in vitro sur l'activité antimicrobienne et l'activité cytotoxique (IC50) ont été effectués sur les dihydrofurannes synthétisès, les résultats sont comparables et prometteurs, et d'une grande efficacité par rapport aux témoins choisis.

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