Synthèse De 5-(3-n,aryl-delta4-thiazolydène)4-oxo Thiazolidine-2-thiones Chirales

Résumé: Le Travail réalisé dans ce mémoire porte sur la synthèse d'une variété de produits hétérocycliques présentant une chiralité atropique axiale ou biaxiale due à l'empêchement de la libre rotation autour de la liaison Nhét- Caryl. Les N-Aryltiazolidinones chirales sont obtenues à partir d'amines aromatiques orthosubstituées. Lorsque le substituant porte un oxygène, les protons du méthylène apparaissent sous forme d'un doublet dédoublé dans le chloroforme, pour les substituants alkyles, la présence d'un agent chirale est nécessaire pour observer ce phénomène.Les thiazolidènethiazolidinones dont la structure est analogue aux mérocyanines chirales sont obtenues avec de bons rendements selon des réactions simples. Les structures sont déterminées par spectroscopie I.R. et R.M.N. Les thiazolidènethiazolidinethiones peuvent être obtenus :- soit sous deux formes géométriques cis et trans inséparables par voie classique, ou le trans est majoritaire. Ce phénomène ,nous l'avons rencontré qu'avec le composé bis éthoxylés à température ambiante. - soit sous la géométrie trans la plus stable La détermination de la structure par RX est en cours.Ces composés présentent une délocalisation électronique importante. Ils peuvent avoir des applications pharmaceutiques, biologiques (fongicides, herbicides) et des applications physiques sur le développement des cellules photovoltaïques sont en cours et les résultats sont prometteurs.Les composés chiraux peuvent faire l'objet d'une étude de séparation des énantiomères par différentes phases chirales pour des mesures de barrières de rotation, travail qui se fera ultérieurement.

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