Addition D'arylazides À Quelques Énamines Et Cétones : Synthèse De Delta2 -1,2,3- Triazolines 1,4,5- Trisubstituées

Résumé: Le Travail, que nous avons entrepris, porte sur la synthèse des Delta2-1,2,3-triazolines selon deux méthodologies distinctes : Cycloaddition 1,3-dipolaire et réaction multi composés. Des 1-morpholinocycloalcenes ont été préparées, en présence de Montmorillonite K-10, par condensation de la morpholine sur des cétones cycliques a 7 et 8 chainons avec d'excellents rendements. Aussi, l'addition de la morpholine, en présence d'acide para toluène sulfonique, sur la diethylcetone et la methylpentylcetone conduit aux énamines acycliques avec de bons rendements. Des arylazides de structures variées ont été synthétises a partir d'anilines substituées par une réaction de diazotation avec des rendements satisfaisants. La cycloaddition des azides aux enamines cycliques effectuée, a température ambiante et dans l'éther, fournit des triazolines bicycliques avec des rendements de moyens a bons; celle des énamines acycliques réalisée, a la température de 70° C et sans solvant, n'a pas conduit aux hétérocycles escomptes. L'application de la réaction multicomposes associant trois réactifs : la diethylcetone, la morpholine et un arylazide, a permis d'obtenir des hétérocycles triazotes a cinq chainons. Les différentes voies d'accès aux triazolines et leurs transformations présentées dans cette étude montrent le haut potentiel synthétique de ces hétérocycles triazotes.

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