Addition D'azides Organiques Variés À Des 1-morpholinocycloalcènes Et À Des Béta-énaminoesters
Résumé: Les azides organique représentent une classe importante d'intermédiaires réactionnels en chimie organique de synthèse dans l'élaboration de multiples composés azotés : amines, amides, amidines, nitrènes triazènes et d'une grande variété d'hétérocycles azotés d'intérêt thérapeutique et biologique (carbazoles, isoquinoléines, tétrazoles,...et triazolines). Des aryl, alkyl et acylazides différents par leur mode d'obtention et leur structure ont été synthétisés au cours de ce travail à partir de diverses amines aromatique, d'halogénures, de chlorures d'acide,... et d'aldéhydes faisant intervenir plusieurs types de réactions: diazotation, substitution et oxydation. Aussi des énamines cycliques et acycliques ont été préparées par condensation de la morpholine sur des cétones cycliques de cinq (05) à huit (08) chaînons et par addition d'amines au propiolate de méthyle pour conduire respectivement à des morpholino-cycloalcénes et à des B-énaminoesters avec de bons rendements. La cycloaddition des azides aux énamines cyclique réalisée, sans solvant et à température ambiante, fournit selon la structure de l'azide des triazoles ou des triazolines bicycliques avec des rendements appréciables; celle des énamines acycliques effectuée également, sans solvant mais à température de 70°C, aboutit uniquement à des tréazoles avec des rendements quantitatifs. En outre, une approche théorique prenant comme modèle de calcul la réaction des acylazides au 1-morpholinocyclohexéne, au moyen de la méthode de calcul semi empirique AMPAC avec AMI, a permis d'établir les chemins réactionnels de formation de la triazoline et de ses produits de dégradation. Les différents et nombreux modes d?accès aux azides exposés dans cette étude montrent la diversité structurale de ces azotures organiques. Les composés obtenus ont été caractérisés par leurs constantes physiques et leurs structures ont été identifiées grâce aux méthodes spectroscopiques usuelles (IR, RMN du proton et du carbone 13).
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