Synthèse, Réactivité Et Évaluation Biologique Des Dérivés 1,3-cétoamides. Élaboration De Catalyseurs Hétérogènes Et Applications Environnementales.

Résumé: Dans le contexte actuel du développement durable, l'industrie chimique, souvent montrée du doigt par les institutions et le grand public pour son impact négatif sur l'Homme et l'environnement, doit développer des voies de synthèse compétitives et plus éco-compatibles. Dans la perspective de développer de nouvelles méthodologies alliant la chimie durable et la chimie thérapeutique, le projet présenté ici est le fruit de cette alliance. Nous avons dans un premier temps synthétisé une variété de composés 1,3-cétoamides monosubstitués et disbustitués, cycliques et acyliques. Avec ces dérivés dicarbonylés, nous avons développé une réaction domino stéréosélective initiée par une réaction de Michael organocatalyée, suivie d'une hétérocyclisation. Les composés azaspiraniques correspondants portant jusqu'à trois centres stéréogènes, sont obtenus de manière très efficace et avec un haut degré de complexité fonctionnelle à partir de molécules simples. Dans un second temps, pour exploiter le potentiel des 1,3-cétoamides, nous avons évalué leur activité biologique et montré qu'ils peuvent être considérés comme de nouveaux agents antioxydants. Par ailleurs, on s'est intéressé à la catalyse hétérogène, un des thèmes privilégiés de la chimie durable, par l'élaboration de deux catalyseurs hétérogènes. Le premier catalyseur a été obtenu par hétérogénisation du cuivre, son activité catalytique a été évaluée sur l'addition Aza-Micahel. Le deuxième support a été conçu par complexation à partir d'une zéolithe commerciale et du cuivre réduit. Ce catalyseur associé au NaBH4 réduit efficacement le 4-nitrophénol et divers composés nitroaromatiques, ainsi que le bleu de méthylène.

Publié dans la revue: